Film pokriva širinu neobičnog života kroz intimne intervjue sa samom Marthom Stewart, koja je otvorila svoje osobne arhive kako bi podijelila nikad prije viđene fotografije, pisma i dnevničke zapise.
Abigail Disney promatra američku nefunkcionalnu i nejednaku ekonomiju i pita se zašto je američki san uspio za bogate, a ipak je noćna mora za ljude koji su rođeni u skromnijem okruženju.